română | русский | english

Autor: Edu Carolina Gradul: doctor în chimie Specialitatea:  02.00.10 - Chimie bioorganică; chimia compuşilor naturali şi fiziologic activi Anul: 2012 Instituţia: Institutul de Chimie al AŞM CSS: DH 05-02.00.10 Institutul de Chimie al AŞM

Statut Teza a fost susţinută pe 29 august 2012 în CSS şi aprobată de CNAA pe 9 octombrie 2012 Autoreferat – 1.52 Mb / în română

Cuvinte Cheie

Adnotare

Domeniul de cercetare: Chimia bioorganică; chimia compuşilor naturali şi fiziologic activi. Rezultatele obţinute au constituit subiectul al 3 articole şi 14 comunicări la conferinţe internaţionale, total 17 lucrări ştiinţifice, două dintre care sunt semnate doar de autorul tezei. Teza constă din introducere, lista abrevierilor, investigaţii în literatura de specialitate (capitolul I), 2 capitole de bază, concluzii generale, bibliografie şi rezumatul tezei în 3 limbi, şi conţine 139 pagini de text dactilografiat, 120 pagini de text de bază, inclusiv 111 figuri, 12 tabele, 206 referinţe.

Scopul lucrării. Elaborarea metodelor originale chemo-, regio- şi stereoselective de semisinteză a compuşilor tetra- şi pentanorlabdanici de importanţă teoretică şi practică. Studiul structurii şi proprietăţilor acestora, elucidarea mecanismelor de reacţie.

Obiectivele. Sinteza compuşilor tetra- şi pentanorlabdanici noi, funcţionalizaţi în poziţiile C-6, C-7, C-8 şi C-9 ale ciclului B, analogi ai compuşilor naturali, importanţi şi accesibili; obţinerea compuşilor tetra- şi pentanorlabdanici cu cicluri dihidropiranice şi dihidrofuranice, compuşi cu potenţiale proprietăţi odorante; studiul reacţiei de bromurare a drim-8(9)-en-7-onei şi drim-7,9(11)-dienei, compuşi pentanorlabdanici cu potenţial sintetic înalt; sinteza 7-oxoeuryfuranului, compus cu potenţială activitate biologică, intermediar convenabil pentru sinteza terpenoidelor superioare.

Noutatea şi originalitatea ştiinţifică şi semnificaţia teoretică. Elaborarea unor metode noi, eficiente, originale şi ecologic pure de sinteză a compuşilor tetra- şi pentanorlabdanici polifuncţionalizaţi şi compuşi cu ciclul dihidropiranic şi dihidrofuranic pornind de la norambreinolidă, obţinută din sclareol – diterpenoidă labdanică accesibilă extrasă din deşeurile de Salvie tămâioasă (Salvia sclarea L.) rămase după obţinerea uleiului eteric. Descoperirea unei metode originale de dimerizare a unui compus homodrimanic.

Problema ştiinţifică importantă soluţionată. Au fost precizate particularităţile metodologice, fiind elaborate în premieră metode originale de α hidroxilare simultană în poziţiile C-6 şi C-9 ale ciclului B cu formarea unor derivaţi tetranorlabdanici polifuncţionalizaţi, care constituie obiecte importante pentru studii teoretice. Prin aplicarea unor metode eficiente de sinteză a fost obţinută o serie de compuşi tetranorlabdanici noi cu cicluri dihidropiranice. Procedeele propuse diversifică căile de sinteză şi lărgesc spectrul de substanţe odorante ce posedă miros de ambră gri.

Printr-o metodă nouă şi originală de dimerizare a fost obţinut un compus dimeric cu unităţi structurale tetranorlabdanice care prezintă interes pentru cristalochimie şi domeniul mecanismelor de reacţie în sinteza organică fină. Au fost stabilite condiţiile optime de obţinere din materii prime accesibile a compuşilor sesquiterpenici, analogi ai diterpenoidelor cu structura corespunzătoare fregenedanului şi izofregenedanului.

Valoarea aplicativă a lucrării. A fost elaborată o cale nouă de sinteză a unor compuşi tetranorlabdanici noi, analogi ai antibioticelor naturale - pereniporinele A şi B, prin funcţionalizarea simultană a atomilor de carbon C-6 şi C-9 cu grupe hidroxilice α orientate. Obţinerea compuşilor tetranorlabdanici cu cicluri dihidropiranice şi legături duble trisubstituite şi exociclice, sau grupa hidroxil în poziţia C-7, substanţe odorante care oferă posibilităţi noi de sinteză a compuşilor cu miros de ambră. Dintre compuşii sintetizaţi 17 au fost testaţi pe 3 specii de fungi şi 2 specii de bacterii, 9 dintre aceştia au manifestat activitate antifungică şi antibacteriană pronunţată. Folosirea deşeurilor vegetale în calitate de materie primă cu scopul obţinerii substanţelor cu utilizare practică în economia ţării noastre.

Cuprins

Referenţi Oficiali

• Valentin Bobeică
  doctor habilitat, conferenţiar cercetător, Universitatea de Stat din Moldova
• Larisa Zadorojnâi
  doctor, conferenţiar universitar

Membrii Consiliului Ştiintific

• Pavel Chintea, preşedinte
  doctor habilitat, profesor universitar, Institutul de Genetică şi Fiziologie a Plantelor al AŞM
• Natalia Gorincioi, secretar
  doctor, conferenţiar cercetător, Institutul de Chimie al AŞM
• Fliur Macaev, membru
  doctor habilitat, profesor cercetător, Institutul de Chimie al AŞM
• Veaceslav Kulciţki, membru
  doctor, profesor cercetător, Institutul de Chimie al AŞM
• Ion Corja , membru
  doctor, conferenţiar universitar, Universitatea de Stat din Moldova

 Teze

În examinare [1] :

• Sinteza şi proprietăţile compuşilor noi din seria spiro
  24 ianuarie 2013

Arhiva tezelor:
Selectaţi anul2012 [2]2011 [1]2009 [1]2007 [2]

[...] Acte Normative