Синтез и свойства новых производных 1Н-имидазола
|
СтатусДиссертация была зашищена 4 октября 2011Утверждена Национальным Советом 22 декабря 2011 Автореферат – 0.81 Mb / на румынском |
Ключевые слова
органическая химия, синтез, 1Н-имидазол, ионные жидкости, 2-карены, эконазол, изоконазол, реакции Биджинелли, Кондакова, Принса, Гофмана и Морита-Бэйлис-Хиллман, противогрибковая и анти-туберкулезная активностьАннотация
Введение, 4 главы, выводы, библиография из 172 наименований, 105 страниц основного текста, 50 рисунков и 41 таблиц. Результаты опубликованы в 24 научной работе.
Область исследования: органический синтез
Цель данной научной работы. Работа посвящена разработке методов синтеза новых производных 1Н-имидазола и исследованию их реакций с целью получения практически важных продуктов.
Задачи исследования: синтез функционализированных ионных жидкостей на основе 1Н-имидазола и исследование их каталитических свойств с целью получения оксиндолов, 3,4-дигидропиримидин-2(1Н)-онов(тионов) и 4-замещенных 2-каренов; получение производных 1Н-имидазола с высокой анти-туберкулезной активностью; разработка методов синтеза медицинских препаратов эконазола и изоконазола с высокой антимикотической активностью.
Научная новизна и оригинальность. Впервые реализован синтез оптически активных 4-замещенных 2-каренов на основе (+)-3-карена по реакциям Кондакова и Принса при участии имидазолиевых солей нового типа. Разработана новая эффективная каталитическая система нитрил-функционализированная ионная жидкость – 4-диметиламинопиридин для реакции Морита-Бэйлис-Хиллман. Выявлено влияние природы синтезированных карбокси-функционализированных имидазолиевых солей на каталитические свойства в реакции Биджинелли. Установлено, что проведение реакции без растворителя ведет к повышению выхода продуктов.
Теоретическое и прикладное значение работы. Результаты этого исследования вносят существенный вклад в органическую химию. Реализованы альтернативные синтезы практически важных медицинских препаратов эконазола и изоконазола с использованием на ключевой стадии реакции Гофмана. Показано, что присоединение метилакрилата к изатинам протекает селективно с образованием предшественников веществ с анти-HIV-1 активностью. Среди синтезированных имидазолов обнаружены вещества с высокой антитуберкулезной активностью.
Внедрение научных результатов. Результаты, представленные в работе, могут составить основу как дальнейших исследований специалистов медицинской химии, а также как могут составить содержание некоторых специальных курсов для студентов и мастерантов.
Официальные оппоненты
- Nicon Ungur
доктор хабилитат, доцент, Институт химии АНМ - Alexandru Ciocârlan
доктор, доцент
Члены Ученого Совета
- Pavel Vlad, председатель
доктор хабилитат, профессор, Институт химии АНМ - Aculina Aricu, секретарь
доктор хабилитат, доцент, Институт химии АНМ - Larisa Zadorojnâi, член
доктор, доцент - Nicanor Barba, член
доктор хабилитат, профессор, Государственный Университет Молдовы - Pavel Chintea, член
доктор хабилитат, профессор, Институт генетики, физиологии и защиты растений АНМ
Диссертации
