Аттестационная комиссия
Комиссия по аккредитации
Комиссия по экспертов
Распоряжения, инструкции
Нормативные акты
ПОДГОТОВКА КАДРОВ
Номенклатура
Организации
Ученые советы
Семинары
Диссертации		 Научные руководители
Ученые
Докторанты
Постдокторанты
CNAA logo

 română | русский | english


Струкрура стероидных гликозидов из семян Hyoscyamus niger L. и их биологическая активность


Автор: Nedova Irina
Степень:доктор химических наук
Специальность: 02.00.10 - Биоорганическая химия, химия природных и физиологически активных веществ
Год:2009
Научный руководитель: Pavel Chintea
доктор хабилитат, профессор, Институт генетики, физиологии и защиты растений АНМ
Институт:
Ученый совет:

Статус

Диссертация была зашищена 6 ноября 2008
Утверждена Национальным Советом 22 января 2009

Автореферат

Adobe PDF document – 0.41 Mb / на русском
Adobe PDF document – 0.39 Mb / на румынском

Диссертация

CZU 581.19:547.918 (043.3)

Adobe PDF document 1.07 Mb / на русском
124 страниц

Ключевые слова

стероидные гликозиды, Hyoscyamus niger L., белена чёрная, Solanaceae, спиростан, фуростан, прегнан, HPLC, НМР-спектроскопия

Аннотация

Работа посвящена изучению стероидных гликозидов, выделенных из семян Hyoscyamus niger L. (белена чёрная).

Выявлен новый растительный источник, содержащий стероидные гликозиды ряда спиростана, фуростана и прегнана. Разработан рациональный способ получения из семян белены чёрной суммы гликозидов ряда фуростана.

Из семян белены чёрной выделено 17 индивидуальных стероидных гликозидов (хиосциамозидов), отличающихся строением агликона и олигосахаридной цепи, 9 из которых являются новыми соединениями и установлено их химическое строение с помощью современных физико-химических методов.

Гликозиды ряда спиростана – хиосциамозиды А, В, В1, В2, С, С1, D, D1 являются производными тигогенина, а хиосциамозид В3 – диосгенина. Хиосциамозиды А, В1, В2, В3 и С1, оказались известными соединениями, но в роде Hyoscyamus обнаружены впервые. Хиосциамозид С2 является гликозидом 3 - гидрокси - 5α -прегн– 16 –ен –20 –она. Гликозиды ряда фуростана - хиосциамозиды Е, Е1, F, F1, J и J1 являются производными (25R)-5-фуростан-3,22,26-триола, а Е2 - (25R)-5-фуростен-3,22,26-триола. Хиосциамозиды Е1 и F1 – известныe соединения, которые в роде Hyoscyamus обнаружены впервые.

Выявлены фунгицидная, антипротозоиная и ростостимулирующая активности хиосциамозидов, степень которой зависит, в первую очередь, от природы агликона, затем от количества моносахаридов в углеводной цепи. Хиосциамозиды ряда фуростана являются регуляторами роста и развития растений томата, табака и огурца.

Содержание


ГЛАВА 1 . Обзор литературы
  • 1. Строение стероидных гликозидов
  • 2. Современные методы анализа и установления химической структуры стероидных гликозидов
  • 2.1 Методы разделения стероидных гликозидов
  • 2.1.1 HPLC: Высоко-эффективная жидкостная хроматография
  • 2.2 Методы определения структуры стероидных гликозидов
  • 2.2.1 Применение спектроскопии ядерно-магнитного резонанса
  • 2.2.1.1 1Н ЯМР спектроскопия стероидных гликозидов
  • 2.2.1.2 13С ЯМР спектроскопия стероидных гликозидов
  • 2.2.2 Масс-спектрометрия стероидных гликозидов
  • 3. Биологическая активность стероидных гликозидов растений семейства solanaceae

ГЛАВА 2 . Обсуждение результатов
  • 2. Стероидные гликозиды из семян hyoscyamus niger L.
  • 2.1 Предварительный поиск стероидных гликозидов в белене чёрной
  • 2.3 Выделение суммы стероидных гликозидов из семян белены чёрной
  • 2.4 Выделение индивидуальных стероидных гликозидов
  • 2.5 Идентификация стероидной и углеводной части
  • 2.6 Cтроение хиосциамозида А
  • 2.7 Cтроение хиосциамозидов В И В1
  • 2.8 Cтроение хиосциамозидов В2 И В3
  • 2.9 Cтроение хиосциамозидов С И С1
  • 2.10 Cтроение хиосциамозида С2
  • 2.11 Cтроение хиосциамозидов D И D1
  • 2.12 Cтроение хиосциамозидов ряда фуростана
  • 2.13 Биологическая активность хиосциамозидов

ГЛАВА 3. Экспериментальная часть
  • 3.1 Выделение стероидных гликозидов из семян белены чёрной
  • 3.2 Доказательство строения гликозидов ряда спиростана
  • 3.2.1 Кислотное расщепление гликозидов
  • 3.2.2 Частичный гидролиз
  • 3.2.3 Метилирование. Метанолиз перметилированных продуктов
  • 3.2.4. Высоко-эффективная жидкостная хроматография
  • 3.3 Доказательство строения гликозидов ряда фуростана¼
  • 3.3.1 Кислотный гидролиз хиосциамозидов E, E1, E2, F, F1, J и J1
  • 3.3.2 Частичный гидролиз хиосциамозидов ряда фуростана
  • 3.3.3. Ферментативное расщепление хиосциамозидов ряда фуростана