Аттестационная комиссия
Комиссия по аккредитации
Комиссия по экспертов
Распоряжения, инструкции
Нормативные акты
Номенклатура
Организации
Ученые советы
Семинары
Диссертации
Научные руководители
Ученые
Докторанты
Постдокторанты
CNAA logo

 română | русский | english


Синтез и свойства новых производных 1Н-имидазола


Автор: Şargarovschi Viorica
Степень:доктор химических наук
Специальность: 02.00.03 - Органическая химия
Год:2011
Научный руководитель: Fliur Macaev
доктор хабилитат, профессор, Институт химии АНМ
Институт: Институт химии АНМ
Ученый совет: DH 05-02.00.03-27.03.08
Институт химии АНМ

Статус

Диссертация была зашищена 4 октября 2011
Утверждена Национальным Советом 22 декабря 2011

Автореферат

Adobe PDF document0.81 Mb / на румынском

Ключевые слова

органическая химия, синтез, 1Н-имидазол, ионные жидкости, 2-карены, эконазол, изоконазол, реакции Биджинелли, Кондакова, Принса, Гофмана и Морита-Бэйлис-Хиллман, противогрибковая и анти-туберкулезная активность

Аннотация

Введение, 4 главы, выводы, библиография из 172 наименований, 105 страниц основного текста, 50 рисунков и 41 таблиц. Результаты опубликованы в 24 научной работе.

Область исследования: органический синтез

Цель данной научной работы. Работа посвящена разработке методов синтеза новых производных 1Н-имидазола и исследованию их реакций с целью получения практически важных продуктов.

Задачи исследования: синтез функционализированных ионных жидкостей на основе 1Н-имидазола и исследование их каталитических свойств с целью получения оксиндолов, 3,4-дигидропиримидин-2(1Н)-онов(тионов) и 4-замещенных 2-каренов; получение производных 1Н-имидазола с высокой анти-туберкулезной активностью; разработка методов синтеза медицинских препаратов эконазола и изоконазола с высокой антимикотической активностью.

Научная новизна и оригинальность. Впервые реализован синтез оптически активных 4-замещенных 2-каренов на основе (+)-3-карена по реакциям Кондакова и Принса при участии имидазолиевых солей нового типа. Разработана новая эффективная каталитическая система нитрил-функционализированная ионная жидкость – 4-диметиламинопиридин для реакции Морита-Бэйлис-Хиллман. Выявлено влияние природы синтезированных карбокси-функционализированных имидазолиевых солей на каталитические свойства в реакции Биджинелли. Установлено, что проведение реакции без растворителя ведет к повышению выхода продуктов.

Теоретическое и прикладное значение работы. Результаты этого исследования вносят существенный вклад в органическую химию. Реализованы альтернативные синтезы практически важных медицинских препаратов эконазола и изоконазола с использованием на ключевой стадии реакции Гофмана. Показано, что присоединение метилакрилата к изатинам протекает селективно с образованием предшественников веществ с анти-HIV-1 активностью. Среди синтезированных имидазолов обнаружены вещества с высокой антитуберкулезной активностью.

Внедрение научных результатов. Результаты, представленные в работе, могут составить основу как дальнейших исследований специалистов медицинской химии, а также как могут составить содержание некоторых специальных курсов для студентов и мастерантов.