Ацетофеноны в синтезе гетероциклических соединений
|
СтатусДиссертация была зашищена 10 февраля 2006Утверждена Национальным Советом 27 апреля 2006 Автореферат – 0.36 Mb / на румынском – 0.41 Mb / на русскомДиссертацияCZU 547.572+547.78+547.792
|
Ключевые слова
ацетофеноны, гетероциклические соединения, 1,3-диоксоланы, азолы, пиразолины, халконы, оксиндолы, 2-меркапто-5-фенил-1,3,4-оксадиазолы, 2-амино-1-арилиден-аминоимидазолы, 1-арилиденаминоимидазо[1,2-α]имидазолыАннотация
В работе описывается синтез новых гетероциклических соединений с потенциальной биологической активностью. Исходя из ацетофенона, бензойной и салициловой кислот, синтезированы пятичленные гетероциклы, содержащие 1,2,4-триазольные, оксадиазольные, пиразольные, тиазольные и 1,3-диоксолановые фрагменты. С этой целью исходные ацетофеноны превращались в соответствующие фенацилбромиды, 1,3-диоксоланы, 2-бромметил-2-фенил-1,3-диоксоланы и халконы. Показано, что кетализация фенацилбромидов дает более высокие выходы 2-бромметил-2-фенил-1,3-диоксоланов, чем бромирование 2-метил-2-фенил-1,3-диоксоланов. Исследована реакция фенацилбромидов с бензальгуанидином и показано, что природа продуктов реакции зависит от соотношения исходных реагентов: при эквимольном соотношении образуются производные 1,2-диамино-4-фенилимидазола, а двукратный избыток фенацилбромида приводит к производным имидазо-[1,2α]-имидазола. Разработан новый препаративный способ получения действующего вещества системного фунгицида “TILT”, являющегося эффективным средством борьбы с грибковыми заболеваниями зерновых.
Впервые установлено, что используя однореакторный синтез, можно превращать доступные халконы в стабильные пиразолины с высоким выходом. Показано, что производным ацетофенонов с пиразолиновым и оксиндольным фрагментами характерны антидепрессивные свойства. На основе гидразидов бензойной и салициловой кислот осуществлен синтез новых 5-арил-2-тио-1,3,4-оксадиазолов среди которых выявлены соединения с высокой противотуберкулезной активностью.
Содержание
- 1.1. Продукты первичной превращений кетогруппы ацетофенонов и аналогично построенных веществ
- 1.2. Продукты первичных превращений метильной группы ацетофенонов
- 1.3 Продукты первичной превращений кето- и метильной групп ацетофенонов и аналогично построенных веществ
- 1.4 Синтез гетероатомных и гетероциклических соединений на основе ацетофенонов и аналогично построенных веществ
- 1.4.1 Синтезы на основе халконов
- 1.4.2 Синтезы на основе фенацилгалогенидов
- 1.4.3 Синтезы на основе α-бромкеталей
ГЛАВА 2. Синтез биологически активных гетероциклических соединений и их предшественников на основе ацетофенонов
- 2.1. Исследование путей синтеза замещенных 1,2,4-триазолов и их предшественников
- 2.1.1. Синтез 1,3-диоксоланов и их предшественников
- 2.1.2. Синтез биологически активных 1,3-диоксоланов 1-N-замещенных изатинов
- 2.2. Синтез новых гетероатомных веществ на основе халконов.
- 2.3 Синтез замещенных 2-амино-1-арилиденаминоимидазолов и 1-арилиденаминоимидазо[1,2-4]имидазолов
- 2.4. Синтез биологически активных 5-фенил-2-меркапто-1,3,4-оксадиазолов.
Официальные оппоненты
- Iacob Guţu
доктор хабилитат, профессор, Государственный Университет Молдовы - Lidia Simonova
доктор
Диссертации
