Аттестационная комиссия
Комиссия по аккредитации
Комиссия по экспертов
Распоряжения, инструкции
Нормативные акты
ПОДГОТОВКА КАДРОВ
Номенклатура
Организации
Ученые советы
Семинары
Диссертации		 Научные руководители
Ученые
Докторанты
Постдокторанты
CNAA logo

 română | русский | english


Синтез Высоко-Функционализированых Терпеновых Соединений Биомиметическими Методам


Автор: Kulciţki Veaceslav
Степень:доктор хабилитат химических наук
Специальность: 02.00.03 - Органическая химия
Год:2018
Научный консультант: Nicon Ungur
доктор хабилитат, доцент, Институт химии АНМ
Институт: Институт химии АНМ

Статус

Диссертация была зашищена 21 сентября 2017
Утверждена Национальным Советом 11 мая 2018

Автореферат

Adobe PDF document – 0.93 Mb / на румынском
Adobe PDF document – 0.84 Mb / на английском

Диссертация

CZU

Adobe PDF document 5.17 Mb / на английском
246 страниц

Ключевые слова

органическая химия, органический синтез, терпеноиды, циклизация, перегрупировки, функционализация, биомиметика, пренилирование

Аннотация

Структура диссертации: введение, 5 глав, из которых первая является обзором литературы, а последующие 4 включают результаты собственых иследований на тему диссертации, а также общие выводы и рекомендации, библиография - 266 источников, 219 страниц основного текста, 121 рисунков и 7 таблиц

Количество публикаций по теме:результаты опубликованы в 42 научных работах Цель и задачи исследования: Исходя из того что большинство терпеновых соединений которые представляют практический интерес имеют сложные структуры и высокую степень функционализации гетероатомами, главная цель настоящей работы была разработка методов синтеза различных классов терпеноидных соединений путем гибкого комбинирования биомиметических процессов олигомеризации, циклизации, перегрупировки и целенаправленой функционализации.

Задачи исследования включили синтез терпеноидов из разных олигомерных серий с различной функционализацией и их иследование в реакциях циклизации, перегрупировки и дальнейшего функционализирования гетероатомами.

Научная новизна и оригинальность исследования: В рамках настоящей работы было выявлено особое влияние функциональных групп на ход реакций циклизации/перегрупировки in vitro. Это позволило разработать высоко-эфективные пути синтеза сложных терпеноидов. Дополнение этого подхода методами постциклизационной пространственной функционализации, намного расширяет арсенал доступных синтетических приемов для генерации более широкого структурного разнообразия терпеноидов, приготавливая таким образом почву для применеия терпеновых соединений вообще. Принципиально новые результаты полученые для науки и практики: В настоящей работе была доказана возможность последовательного комбинирования различных биомиметических процессов для синтеза терпеновых соединений различной структуры. Факт повышеной сложности биогенетических путей которые приводят к огромному разнообразию структур природных терпеноидов, привел к выдвижению гипотеза интеркаляции биосинтетических этапов гибким способом. Данный стратегический подход был назван Алеаторным Биомиметическим Синтезом. В ходе проверки и применении гипотез выдвинутых в настоящей работе, были выполнены синтезы представителей 15 различных структурных групп терпеновых соединений.

Теоретическое и практическое значение работы: Основная теоретическая значимость работы основывается на выдвижении принципа Алеаторного Биомиметического Синтеза в планировании синтеза природных соединений с сложной структурой. Также в ходе глубокого исследования природных терпеноидов с специфическими структурными особенностями привело к выявлению нового сверх-семейства циклических терпеноидов с пендантными терминальными пренильными групами. Внедрение вышеуказаных результатов выразилось в синтезе 7 природных соединений или их близких аналогов. Кроме того, начало иследований озонолитического расчепления в водных средах позволило запатентировать эфективный метод синтеза склареолоксида – важного соединения применяемого в качестве компонента ароматических композиций.