Химические превращения энт-каур-16-ен-19-овой и энт-трахилобан-19-овой кислот
|
СтатусДиссертация была зашищена 4 апреля 2019Утверждена Национальным Советом 9 июля 2019 Автореферат – 0.80 Mb / на румынскомДиссертацияCZU 577./:547.597(043.2)
|
Ключевые слова
дитерпеноиды, биологически активные соединения, энт-кауреновая кислота, энт-трахилобановая кислота, изомеризация, ретро-биомиметически, энт-атизаны, окислениеАннотация
Диссертация состоит из введения, трех глав, в которых представлены обзор исследований, имеющихся в литературе, и собственный вклад, основывающийся на экспериментально полученных результатах, общих выводов и рекомендаций, библиографии из 231 наименований, 100 страницы основного текста, 5 таблиц и 72 рисунков. Полученные результаты опубликованы в 13 научных работах.
Область исследования: 143.04 – Биоорганическая химия, химия природных и физиологически активных веществ.
Цель работы заключается в выделении биоактивных энт-кауреновых и энт-трахилобановых дитерпеноидов из отходов подсолнечника, и их использовании в качестве сырья для получения других природных биологически активных дитерпеноидов и ряда синтетических соединений потенциально обладающих биологической активности.
Задачи: определение лучшего растворителя для экстракции энт-трахилобановых и энт-кауреновых дитерпеноидов из отходов подсолнечника; исследование реакции суперкислотной изомеризации энт-каур-16-ен-19-овой и энт-трахилобан-19-овой кислот; окислительная функционализация энт-каур-16-ен-19-овой кислоты в положениях С-15, С-16 и С17; полифункционализация энт-каур-16-ен-19-овой и энт-трахилобан-19-овой кислот в среде PhI(OAc)2 - LiBr и или NaIO4 - LiBr.
Научная новизна и оригинальность, теоретическая значимость. Впервые была предложена новая концепция ретро-биомиметического синтеза. На основе этой концепции была проведена структурная диверсификация соединений и продемонстрирована конвергенция энт-трахилобановых и энт-каурановых скелетов в биогенетически родственных соединениях. А также, впервые проведена изомеризация энтрахилобан-19-ой кислоты в присутствии Ph(OAc)2-LiBr и были получены новые высокофункционализированные энт-каурановые и энт-атизановые производные. Кроме того, была реализована окислительная функционализация природной энт-каур-16-ен-19-овой кислоты в положениях C-15, C-16 и C-17, при этом были получены природныe энт-каурановыe производныe и новые синтетическиe соединения.
Решенная научная задача заключается в выявлении новых интересных путей синтеза некоторых природных биологически активных дитерпеновых соединений с низким содержанием в природных источниках, а также получении новых потенциально биологически активных синтетических производных.
Практическая значимость работы. Важным аспектом работы является использование отходов подсолнечника с целью получения практически важных веществ для экономики страны. Кроме того, функционализация энт-трахилобановых и энт-кауреновых дитерпеноидов выделенных из подсолнечника представляет особый практический интерес, поскольку является эффективный способ накопления биоактивных природных соединений, в частности энт-атизановых производных.
Использование результатов исследований. Оптимизированный процесс экстракции отходов подсолнечника широко используется в лаборатории Химии Природных и Биологически Активных Соединений, Институт Xимии. Также материал, представленный в данной работе, является частью цикла лекций, уровня магистратуры на Факультете Химии и Химических Технологий Молдавского Государственного Университета.
Официальные оппоненты
- Valentin Bobeică
доктор хабилитат, профессор, Государственный Университет Молдовы - Alexandru Ciocârlan
доктор, доцент
Члены Ученого Совета
- Aculina Aricu, председатель
доктор хабилитат, доцент, Институт химии АНМ - Elena Gorincioi, секретарь
доктор, доцент - Fliur Macaev, член
доктор хабилитат, профессор, Институт химии АНМ - Larisa Zadorojnâi, член
доктор, доцент - Galina Dragalina, член
доктор, доцент, Государственный Университет Молдовы
Диссертации
