Аттестационная комиссия
Комиссия по аккредитации
Комиссия по экспертов
Распоряжения, инструкции
Нормативные акты
Номенклатура
Организации
Ученые советы
Семинары
Диссертации
Научные руководители
Ученые
Докторанты
Постдокторанты
CNAA logo

 română | русский | english


Химические превращения энт-каур-16-ен-19-овой и энт-трахилобан-19-овой кислот


Автор: Morarescu Olga
Степень:доктор химических наук
Специальность: 02.00.10 - Биоорганическая химия, химия природных и физиологически активных веществ
Год:2019
Научный руководитель: Nicon Ungur
доктор хабилитат, доцент, Институт химии АНМ
Институт: Институт химии АНМ

Статус

Диссертация была зашищена 4 апреля 2019 в ученом совете и находится на рассмотрении в Национальном Совете.

Автореферат

Adobe PDF document0.80 Mb / на румынском

Диссертация

CZU 577./:547.597(043.2)

Adobe PDF document 3.30 Mb / на румынском
123 страниц


Ключевые слова

дитерпеноиды, биологически активные соединения, энт-кауреновая кислота, энт-трахилобановая кислота, изомеризация, ретро-биомиметически, энт-атизаны, окисление

Аннотация

Диссертация состоит из введения, трех глав, в которых представлены обзор исследований, имеющихся в литературе, и собственный вклад, основывающийся на экспериментально полученных результатах, общих выводов и рекомендаций, библиографии из 231 наименований, 100 страницы основного текста, 5 таблиц и 72 рисунков. Полученные результаты опубликованы в 13 научных работах.

Область исследования: 143.04 – Биоорганическая химия, химия природных и физиологически активных веществ.

Цель работы заключается в выделении биоактивных энт-кауреновых и энт-трахилобановых дитерпеноидов из отходов подсолнечника, и их использовании в качестве сырья для получения других природных биологически активных дитерпеноидов и ряда синтетических соединений потенциально обладающих биологической активности.

Задачи: определение лучшего растворителя для экстракции энт-трахилобановых и энт-кауреновых дитерпеноидов из отходов подсолнечника; исследование реакции суперкислотной изомеризации энт-каур-16-ен-19-овой и энт-трахилобан-19-овой кислот; окислительная функционализация энт-каур-16-ен-19-овой кислоты в положениях С-15, С-16 и С17; полифункционализация энт-каур-16-ен-19-овой и энт-трахилобан-19-овой кислот в среде PhI(OAc)2 - LiBr и или NaIO4 - LiBr.

Научная новизна и оригинальность, теоретическая значимость. Впервые была предложена новая концепция ретро-биомиметического синтеза. На основе этой концепции была проведена структурная диверсификация соединений и продемонстрирована конвергенция энт-трахилобановых и энт-каурановых скелетов в биогенетически родственных соединениях. А также, впервые проведена изомеризация энтрахилобан-19-ой кислоты в присутствии Ph(OAc)2-LiBr и были получены новые высокофункционализированные энт-каурановые и энт-атизановые производные. Кроме того, была реализована окислительная функционализация природной энт-каур-16-ен-19-овой кислоты в положениях C-15, C-16 и C-17, при этом были получены природныe энт-каурановыe производныe и новые синтетическиe соединения.

Решенная научная задача заключается в выявлении новых интересных путей синтеза некоторых природных биологически активных дитерпеновых соединений с низким содержанием в природных источниках, а также получении новых потенциально биологически активных синтетических производных.

Практическая значимость работы. Важным аспектом работы является использование отходов подсолнечника с целью получения практически важных веществ для экономики страны. Кроме того, функционализация энт-трахилобановых и энт-кауреновых дитерпеноидов выделенных из подсолнечника представляет особый практический интерес, поскольку является эффективный способ накопления биоактивных природных соединений, в частности энт-атизановых производных.

Использование результатов исследований. Оптимизированный процесс экстракции отходов подсолнечника широко используется в лаборатории Химии Природных и Биологически Активных Соединений, Институт Xимии. Также материал, представленный в данной работе, является частью цикла лекций, уровня магистратуры на Факультете Химии и Химических Технологий Молдавского Государственного Университета.