Sinteza şi cercetarea compuşilor optic activi din α-pinen
|
StatutTeza a fost susţinută pe 6 noiembrie 2008 în CSSşi aprobată de CNAA pe 22 ianuarie 2009 Autoreferat – 0.37 Mb / în română – 0.42 Mb / în rusăTezaCZU 547.598.05(043.3)+547.94.05(043.3)
|
Cuvinte Cheie
monoterpenoide, sesquiterpenoide, alcaloizi, oxindoli, lactame chirale, lichide ionice, oxidare electrochimică, ozonare.Adnotare
Lucrarea este consacrată elaborării metodelor noi de sinteză selectivă a compuşilor optic activi pe baza monoterpenei α-pinen.
Pentru prima dată a fost realizată sinteză antifidantului criptomerlon şi monoterpenei carvon din α-pinen. S-a demonstrat că metoda efectivă de obşinere a precursorului comun a acestor compuşi este oxidarea electrochimică a α-pinenului.
A fost elaborată o metodă simplă de obţinere a analogilor alcaloizilor naturali pe baza compuşilor sintetizaţi şi al isatinelor.
Oxidarea ozonolitică a α-pinenilor într-un amestec de CH2Cl2/Py este propusă ca o metodă de sinteză a ciclobutanilor – sintonilor importanţi pentru obţinerea substanţelor biologic active. Caracterul produşilor obţinuţi depinde atât de temperatură reacţiei, cât şi de cantitatea ozonului trecut prin soluţie, ceea ce permite obţinerea selectivă a 2,2-dimetilciclobutanilor 1,3-disubstituiţi scontaţi.
A fost depistată influenţa naturii catalizatorului asupra regio- şi chemoselectivitaţii transformărilor grupelor carboxil şi metilcetonice ale acidului pinonic şi derivaţilor lui.
Pentru prima dată a fost efectuată sinteză lichidelor ionice lactamice chirale pe baza produşilor de adiţie a clorosulfonilisotiocianatului la α-pinenii enantiomerici.
A fost sintetizaţi un şir de derivaţi heterociclici ai 2,2-dimetilciclobutanului, printre care sunt compuşi preconizaţi cu activitate anti-HIV.
Lucrarea prezintă interes atât din punct de vedere teoretic, cât şi practic, deoarece deschide câi noi de acces la a unor compuşi foarte importanţi – terpenoide naturale şi analogi sintetici ai alcaloizilor naturali.
Referenţi Oficiali
- Mihail Colţa
doctor habilitat, profesor universitar - Stepanov Dmitrii
doctor în chimie, conferenţiar cercetător, Institutului de Chimie Fizică A.V. Bogatschi, al Academiei Naţionale de Ştiinţe a Ucrainei, Odesa
Teze
Acte Normative
