Comisia de atestare
Comisia de acreditare
Comisiile de experţi
Dispoziţii, instrucţiuni
Acte normative
Nomenclator
Instituţii
Consilii
Seminare
Teze
Conducători de doctorat
Deţinători de grad
Doctoranzi
Postdoctoranzi
CNAA logo

 română | русский | english


Sinteza şi cercetarea compuşilor optic activi din α-pinen


Autor: Gudima Alexandru
Gradul:doctor în chimie
Specialitatea: 02.00.03 - Chimie organică
Anul:2009
Conducător ştiinţific: Fliur Macaev
doctor habilitat, profesor cercetător, Institutul de Chimie al AŞM
Instituţia:
CSS:

Statut

Teza a fost susţinută pe 6 noiembrie 2008 în CSS
şi aprobată de CNAA pe 22 ianuarie 2009

Autoreferat

Adobe PDF document0.37 Mb / în română
Adobe PDF document0.42 Mb / în rusă

Teza

CZU 547.598.05(043.3)+547.94.05(043.3)

Adobe PDF document 0.91 Mb / în rusă
106 pagini


Cuvinte Cheie

monoterpenoide, sesquiterpenoide, alcaloizi, oxindoli, lactame chirale, lichide ionice, oxidare electrochimică, ozonare.

Adnotare

Lucrarea este consacrată elaborării metodelor noi de sinteză selectivă a compuşilor optic activi pe baza monoterpenei α-pinen.

Pentru prima dată a fost realizată sinteză antifidantului criptomerlon şi monoterpenei carvon din α-pinen. S-a demonstrat că metoda efectivă de obşinere a precursorului comun a acestor compuşi este oxidarea electrochimică a α-pinenului.

A fost elaborată o metodă simplă de obţinere a analogilor alcaloizilor naturali pe baza compuşilor sintetizaţi şi al isatinelor.

Oxidarea ozonolitică a α-pinenilor într-un amestec de CH2Cl2/Py este propusă ca o metodă de sinteză a ciclobutanilor – sintonilor importanţi pentru obţinerea substanţelor biologic active. Caracterul produşilor obţinuţi depinde atât de temperatură reacţiei, cât şi de cantitatea ozonului trecut prin soluţie, ceea ce permite obţinerea selectivă a 2,2-dimetilciclobutanilor 1,3-disubstituiţi scontaţi.

A fost depistată influenţa naturii catalizatorului asupra regio- şi chemoselectivitaţii transformărilor grupelor carboxil şi metilcetonice ale acidului pinonic şi derivaţilor lui.

Pentru prima dată a fost efectuată sinteză lichidelor ionice lactamice chirale pe baza produşilor de adiţie a clorosulfonilisotiocianatului la α-pinenii enantiomerici.

A fost sintetizaţi un şir de derivaţi heterociclici ai 2,2-dimetilciclobutanului, printre care sunt compuşi preconizaţi cu activitate anti-HIV.

Lucrarea prezintă interes atât din punct de vedere teoretic, cât şi practic, deoarece deschide câi noi de acces la a unor compuşi foarte importanţi – terpenoide naturale şi analogi sintetici ai alcaloizilor naturali.