Comisia de atestare
Comisia de acreditare
Comisiile de experţi
Dispoziţii, instrucţiuni
Acte normative
Nomenclator
Instituţii
Consilii
Seminare
Teze
Conducători de doctorat
Deţinători de grad
Doctoranzi
Postdoctoranzi
CNAA logo

 română | русский | english


Sinteza şi proprietăţile derivaţilor noi ai 1H- imidazolului


Autor: Şargarovschi Viorica
Gradul:doctor în chimie
Specialitatea: 02.00.03 - Chimie organică
Anul:2011
Conducător ştiinţific: Fliur Macaev
doctor habilitat, profesor cercetător, Institutul de Chimie al AŞM
Instituţia: Institutul de Chimie al AŞM
CSS: DH 05-02.00.03
Institutul de Chimie al AŞM

Statut

Teza a fost susţinută pe 4 octombrie 2011 în CSS
şi aprobată de CNAA pe 22 decembrie 2011

Autoreferat

Adobe PDF document0.81 Mb / în română

Cuvinte Cheie

chimie organică, sinteză, 1H-imidazol, lichide ionice, săruri de imidazoliu, oxindoli, 3,4-dihidropirimidin-2(1H)-one(tione), 2-carene, econazol, izoconazol, reacţii Bidginelli, Kondakov, Prince, Hoffman şi Morita-Baylis-Hillman, activitate antimicotică şi antituberculoasă

Adnotare

Sinteza şi proprietăţile derivaţilor noi ai 1H- imidazolului”. Teză de doctor în chimie. Chişinău, 2011. Introducere, 4 capitole, concluzii, bibliografia din 172 de surse, 105 pagini text de bază, 50 de figuri şi 41 de tabele. Rezultatele obţinute sunt publicate în 24 de lucrări ştiinţifice.

Domeniul de cercetare: sinteza organică.

Scopul lucrării ştiinţifice: Prezenta lucrare este dedicată elaborării unor noi căi de sinteză a imidazolilor de tip nou şi cercetării proprietăţilor lor.

Obiectivele lucrării: efectuarea sintezei lichidelor ionice funcţionalizate în baza 1H-imidazolului şi cercetarea proprietăţilor lor catalitice în scopul obţinerii oxindolilor, 3,4-dihidropirimidin-2(1H)-onelor(tionelor) şi 2-carenelor 4-substituite; obţinerea derivaţilor 1H-imidazolului cu activitate antituberculoasă de perspectivă pentru studii farmacologice avansate; elaborarea metodelor de sinteză a preparatelor medicinale econazol şi izoconazol cu o înaltă acţiune antimicotică.

Noutatea şi originalitatea ştiinţifică.Pentru prima dată a fost realizată sinteza 2-carenelor substituite în poziţia 4 în baza (+)-3-carenei prin reacţiile Kondakov sau Prince, cu participarea sărurilor imidazolice de tip nou. A fost elaborat un sistem catalitic nou şi eficient – un lichid ionic ce conţine gruparea nitril : 4-dimetilaminopiridină în reacţia Morita-Baylis-Hillman. S-a demonstrat influenţa naturii sărurilor imidazolice sintetizate ce conţin gruparea carboxil asupra proprietăţilor catalitice în reacţiile Biginelli. A fost stabilit că efectuarea reacţiei fără solvent conduce la creşterea randamentului produselor finale.

Semnificaţia teoretică şi valoarea aplicativă a lucrării. Rezultatele acestei lucrări reprezintă o contribuţie esenţială în domeniul chimiei organice. A fost realizată o sinteza alternativă preparatelor medicinale importante econazol şi izoconazol, prin folosirea în etapa iniţială cheie, a reacţiei Hoffman. A fost demonstrat că adiţia a acrilatului de metil la izatine decurge selectiv cu formarea precursorilor compuşilor cu activitate anti-HIV-1. Printre imidazolii sintetizaţi au fost descoperiţi compuşi ce manifestă activitate antituberculoasă.

Implementarea rezultatelor ştiinţifice. Rezultatele prezentate în teză pot fi folosite ca bază pentru continuarea cercetării în domeniul chimiei medicinale, precum şi în elaborarea unor cursuri speciale pentru studenţi şi masteranzi.

Cuprins


1 ANALIZA SITUAŢIEI ÎN DOMENIUL CHIMIEI 1H-IMIDAZOLULUI
  • 1.1 Sinteze noi pe baza 1H-imidazolului
  • 1.2 Sinteza sărurilor imidazolice funcţionalizate 1,3-disubstituite
  • 1.3 Proprietăţile fizice ale sărurilor imidazolice 1,3-disubstituite
  • 1.4 Folosirea sărurilor imidazolice 1,3-disubstituite în sinteza organică
  • 1.5.Concluzii la capitolul 1

2 SINTEZA ŞI PROPRIETĂŢILE DERIVAŢILOR NOI AI 1H-IMIDAZOLULUI
  • 2.1 Sinteza sărurilor noi ale imidazolului ce posedă grupări nitril
  • 2.2 Proprietăţile catalitice ale sărurilor imidazolice sintetizate
  • 2.3 Adiţia esterului metilic al acidului acrilic la izatine sub influenţa sărurilor imidazolilor N,N’-disubstituiţi şi a N,N- dimetilaminopiridinei
  • 2.4 Reacţiile Kondakov şi Prince cu participarea sărurilor imidazolilor N,N´-disubstituiţi
  • 2.5 Concluzii la capitolul 2

3 SINTEZA ŞI PROPRIETĂŢILE SĂRURILOR NOI ALE 1H- IMIDAZOLULUI CE POSEDĂ GRUPĂRI CARBOXIL
  • 3.1 Sinteza sărurilor de imidazoliu noi ce conţin gruparea carboxil
  • 3.2 Săruri ale imidazoliului carboxi-funcţionalizate în calitate de catalizatori noi ai reacţiei Biginelli
  • 3.3 Concluzii la capitolul 3

4 UTILIZAREA SĂRURILOR IMIDAZOLICE CA PRECURSORI ÎN SINTEZA COMPUŞILOR ORGANICI
  • 4.1 Sinteza nouă a 2-(1H-imidazolil)-1-aril-1-etanonelor
  • 4.2 Sinteze noi şi proprietăţile izoconazolului şi econazolului
  • 4.3 Concluzii la capitolul 4

CONCLUZII GENERALE ŞI RECOMANDĂRI